Stefanos Tsitsipas venció a Casper Ruud por 6–1 y 6–4 en los cuartos de final del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Casper Ruud llegaba como n.º 24 del ranking, pero Stefanos Tsitsipas llegaba en mejor forma, tras ganar 4 de sus 5 últimos partidos en pista dura. Stefanos Tsitsipas amplió su ventaja en el historial a 2–1.
Tsitsipas S. ganó sin ceder un set.