Reilly Opelka venció a Stefanos Tsitsipas por 6–7, 7–6 y 6–4 en las semifinales del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Stefanos Tsitsipas llegaba como n.º 43 del ranking y dominaba el historial 1–0. Reilly Opelka logró su primera victoria ante Stefanos Tsitsipas en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Opelka R. se impuso en 3 sets.