Anna Kournikova venció a Lindsay Davenport por 6–4, 2–6 y 6–2 en los cuartos de final de Key Biscayne, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Lindsay Davenport dominaba el historial 1–0 y defendía los octavos de final que alcanzó en la edición anterior. Anna Kournikova logró su primera victoria ante Lindsay Davenport en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Kournikova A. se impuso en 3 sets.