Anna Kournikova venció a Arantxa Sanchez Vicario por 3–6, 6–1 y 6–3 en las semifinales de Key Biscayne, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Anna Kournikova dominaba el historial 1–0 y defendía los octavos de final que alcanzó en la edición anterior. Anna Kournikova amplió su ventaja en el historial a 2–0.
Kournikova A. se impuso en 3 sets.