Jay Dylan Hara Friend venció a Colton Smith por 5–7, 7–6 y 6–3 en la primera ronda de Lexington, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Colton Smith llegaba como n.º 212 del ranking y dominaba el historial 1–0, pero Jay Dylan Hara Friend llegaba en mejor forma, tras ganar 8 de sus 10 últimos partidos en pista dura. Jay Dylan Hara Friend logró su primera victoria ante Colton Smith en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Hara Friend J. se impuso en 3 sets, con 4 roturas de saque.
Rotura de saque