Stefanos Tsitsipas venció a Patrick Kypson por 3–6, 7–6 y 7–6 en la ronda de 128 del Madrid Masters, sobre tierra batida. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Stefanos Tsitsipas llegaba como n.º 43 del ranking y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior.
Tsitsipas S. se impuso en 3 sets.