Flavio Cobolli venció a Daniil Medvedev por 6–3, 5–7 y 6–4 en los octavos de final del Madrid Masters, sobre tierra batida. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Daniil Medvedev llegaba como n.º 5 del ranking, dominaba el historial 2–0 y defendía los cuartos de final que alcanzó en la edición anterior. Flavio Cobolli logró su primera victoria ante Daniil Medvedev en 3 enfrentamientos y recortó el historial a 2–1.
Cobolli F. se impuso en 3 sets.