Alexei Popyrin venció a Daniil Medvedev por 5–7, 6–4 y 6–4 en la ronda de 32 del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Daniil Medvedev llegaba como n.º 5 del ranking, dominaba el historial 4–1 y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior. Alexei Popyrin recortó el historial a 4–2.
Popyrin A. se impuso en 3 sets.