Stefanos Tsitsipas venció a Jan Lennard Struff por 4–6, 6–4 y 6–3 en la ronda de 64 del Cincinnati Masters, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Stefanos Tsitsipas llegaba como n.º 43 del ranking, dominaba el historial 5–4 y defendía los octavos de final que alcanzó en la edición anterior. Stefanos Tsitsipas amplió su ventaja en el historial a 6–4.
Tsitsipas S. se impuso en 3 sets.