Taylor Townsend venció a Jelena Ostapenko por 6–2 y 6–1 en los octavos de final de Toronto, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Jelena Ostapenko llegaba como n.º 32 del ranking y dominaba el historial 1–0, pero Taylor Townsend llegaba en mejor forma, tras ganar 4 de sus 7 últimos partidos en pista dura. Taylor Townsend logró su primera victoria ante Jelena Ostapenko en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Townsend T. ganó sin ceder un set.