Sho Shimabukuro venció a Tristan Schoolkate por 6–2 y 6–4 en los cuartos de final de Winnipeg CH, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Sho Shimabukuro llegaba como n.º 109 del ranking. Sho Shimabukuro logró su primera victoria ante Tristan Schoolkate en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Shimabukuro S. ganó sin ceder un set.