Jack Draper venció a Thai Son Kwiatkowski por 6–4 y 7–6 en los octavos de final de Winnipeg CH, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Jack Draper dominaba el historial 1–0. Jack Draper amplió su ventaja en el historial a 2–0.
Draper J. ganó sin ceder un set.