Milos Raonic venció a Frances Tiafoe por 6–7, 7–6 y 6–3 en la ronda de 64 del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Frances Tiafoe dominaba el historial 1–0 y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior. Milos Raonic logró su primera victoria ante Frances Tiafoe en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Raonic M. se impuso en 3 sets.