Jan Lennard Struff venció a Stefanos Tsitsipas por 7–6, 5–7 y 6–3 en los cuartos de final del Madrid Masters, sobre tierra batida. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Stefanos Tsitsipas llegaba como n.º 43 del ranking, dominaba el historial 4–2 y defendía los cuartos de final que alcanzó en la edición anterior. Jan Lennard Struff recortó el historial a 4–3.
Struff J. se impuso en 3 sets.