Ben Shelton venció a Gijs Brouwer por 6–3 y 7–5 en las semifinales de Chicago CH, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Ben Shelton llegaba como n.º 4 del ranking y dominaba el historial 1–0. Ben Shelton amplió su ventaja en el historial a 2–0.
Shelton B. ganó sin ceder un set.