Maddison Inglis venció a Caroline Dolehide por 4–6, 6–2 y 6–4 en la ronda de 64 de Chicago 2, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Maddison Inglis llegaba como n.º 140 del ranking.
Inglis M. se impuso en 3 sets.