Anett Kontaveit venció a Madison Brengle por 6–4 y 6–3 en la ronda de 64 de Chicago 2, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Anett Kontaveit dominaba el historial 3–0. Anett Kontaveit amplió su ventaja en el historial a 4–0.
Kontaveit A. ganó sin ceder un set.