Ilya Ivashka venció a Jan Lennard Struff por 6–2 y 6–1 en los octavos de final de Winston-Salem, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Jan Lennard Struff llegaba como n.º 59 del ranking y dominaba el historial 2–0, pero Ilya Ivashka llegaba en mejor forma, tras ganar 7 de sus 8 últimos partidos en pista dura. Ilya Ivashka logró su primera victoria ante Jan Lennard Struff en 3 enfrentamientos y recortó el historial a 2–1.
Ivashka I. ganó sin ceder un set.