James Duckworth venció a Jannik Sinner por 6–3 y 6–4 en la ronda de 32 del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Jannik Sinner llegaba como n.º 1 del ranking y dominaba el historial 1–0. James Duckworth logró su primera victoria ante Jannik Sinner en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Duckworth J. ganó sin ceder un set.