Jan Lennard Struff venció a Denis Shapovalov por 7–6, 3–6 y 6–4 en la ronda de 32 del Cincinnati Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Denis Shapovalov llegaba como n.º 42 del ranking y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior. Jan Lennard Struff amplió su ventaja en el historial a 4–1.
Struff J. se impuso en 3 sets.