Stefanos Tsitsipas venció a John Isner por 7–6 y 7–6 en los octavos de final del Cincinnati Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: John Isner dominaba el historial 2–1 y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior, pero Stefanos Tsitsipas llegaba en mejor forma, tras ganar 4 de sus 6 últimos partidos en pista dura. Stefanos Tsitsipas igualó el historial a 2–2.
Tsitsipas S. ganó sin ceder un set.