Stefanos Tsitsipas venció a Novak Djokovic por 3–6, 7–5 y 6–3 en los cuartos de final del Shanghai Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Novak Djokovic llegaba como n.º 11 del ranking y defendía el título, pero Stefanos Tsitsipas llegaba en mejor forma, tras ganar 6 de sus 8 últimos partidos en pista dura. Stefanos Tsitsipas amplió su ventaja en el historial a 2–1.
Tsitsipas S. se impuso en 3 sets.