Denis Shapovalov venció a Andrey Rublev por 6–3 y 7–6 en los cuartos de final de Winston-Salem, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Andrey Rublev llegaba como n.º 23 del ranking y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior. Denis Shapovalov amplió su ventaja en el historial a 2–1.
Shapovalov D. ganó sin ceder un set.