Jan Lennard Struff venció a Stefanos Tsitsipas por 6–4, 6–7 y 7–6 en la ronda de 32 del Cincinnati Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Stefanos Tsitsipas llegaba como n.º 43 del ranking, dominaba el historial 2–1 y defendía la ronda de 64 que alcanzó en la edición anterior. Jan Lennard Struff igualó el historial a 2–2.
Struff J. se impuso en 3 sets.