Denis Shapovalov venció a Joao Sousa por 2–6, 6–3 y 6–2 en la ronda de 64 del Cincinnati Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Joao Sousa dominaba el historial 1–0 y defendía la ronda de 64 que alcanzó en la edición anterior, pero Denis Shapovalov llegaba en mejor forma, tras ganar 3 de sus 5 últimos partidos en pista dura. Denis Shapovalov logró su primera victoria ante Joao Sousa en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Shapovalov D. se impuso en 3 sets.