Jamie Loeb venció a Jacqueline Cako por 5–7, 6–3 y 6–2 en la primera ronda de la fase previa de Chicago, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Jamie Loeb dominaba el historial 2–1. Jamie Loeb amplió su ventaja en el historial a 3–1.
Loeb J. se impuso en 3 sets.