Dayana Yastremska vs Kristie Ahn — Chicago, octavos de final

Dayana Yastremska venció a Kristie Ahn por 7–6 y 6–4 en los octavos de final de Chicago, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Kristie Ahn dominaba el historial 1–0, pero Dayana Yastremska llegaba en mejor forma, tras ganar 2 de sus 5 últimos partidos en pista dura. Dayana Yastremska logró su primera victoria ante Kristie Ahn en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.