Daniil Medvedev vs Ryan Harrison — Winston-Salem, cuartos de final

Daniil Medvedev venció a Ryan Harrison por 7–6 y 6–4 en los cuartos de final de Winston-Salem, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Ryan Harrison dominaba el historial 1–0, pero Daniil Medvedev llegaba en mejor forma, tras ganar 6 de sus 7 últimos partidos en pista dura. Daniil Medvedev logró su primera victoria ante Ryan Harrison en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.