Jan Lennard Struff venció a Marco Cecchinato por 6–3 y 6–4 en la ronda de 32 de Winston-Salem, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Jan Lennard Struff llegaba como n.º 59 del ranking y defendía las semifinales que alcanzó en la edición anterior. Jan Lennard Struff amplió su ventaja en el historial a 2–1.
Struff J. ganó sin ceder un set.