Maria Sakkari venció a Naomi Osaka por 6–3 y 7–6 en la ronda de 64 de Cincinnati, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Naomi Osaka llegaba como n.º 17 del ranking y dominaba el historial 1–0. Maria Sakkari logró su primera victoria ante Naomi Osaka en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Sakkari M. ganó sin ceder un set.