Stefanos Tsitsipas venció a Alexander Zverev por 3–6, 7–6 y 6–4 en los cuartos de final del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Alexander Zverev llegaba como n.º 2 del ranking, dominaba el historial 1–0 y defendía el título. Stefanos Tsitsipas logró su primera victoria ante Alexander Zverev en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Tsitsipas S. se impuso en 3 sets.