Stefanos Tsitsipas venció a Damir Dzumhur por 6–3 y 7–6 en la ronda de 64 del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Stefanos Tsitsipas llegaba como n.º 43 del ranking. Stefanos Tsitsipas logró su primera victoria ante Damir Dzumhur en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Tsitsipas S. ganó sin ceder un set.