Stefanos Tsitsipas venció a Jared Donaldson por 3–6, 6–3 y 7–5 en la ronda de 32 de Washington, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Jared Donaldson defendía los octavos de final que alcanzó en la edición anterior, pero Stefanos Tsitsipas llegaba en mejor forma, tras ganar 5 de sus 7 últimos partidos en pista dura. Stefanos Tsitsipas amplió su ventaja en el historial a 2–1.
Tsitsipas S. se impuso en 3 sets.