Tommy Paul venció a Tim Smyczek por 1–6, 7–6 y 6–4 en la ronda de 32 de Winnetka CH, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Tim Smyczek dominaba el historial 2–0. Tommy Paul logró su primera victoria ante Tim Smyczek en 3 enfrentamientos y recortó el historial a 2–1.
Paul T. se impuso en 3 sets.