Oliver Crawford venció a Aron Hiltzik por 4–6, 6–1 y 6–3 en la primera ronda de la fase previa de Winnetka CH, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Aron Hiltzik defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior, pero Oliver Crawford llegaba en mejor forma, tras ganar 7 de sus 10 últimos partidos en pista dura.
Crawford O. se impuso en 3 sets.