Diego Schwartzman venció a Jared Donaldson por 0–6, 7–5 y 7–5 en los octavos de final del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Jared Donaldson dominaba el historial 1–0 y defendía los octavos de final que alcanzó en la edición anterior, pero Diego Schwartzman llegaba en mejor forma, tras ganar 3 de sus 4 últimos partidos en pista dura. Diego Schwartzman logró su primera victoria ante Jared Donaldson en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Schwartzman D. se impuso en 3 sets.