Tennys Sandgren venció a Austin Krajicek por 7–6 y 7–5 en la ronda de 32 de Winnetka CH, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Austin Krajicek dominaba el historial 5–0 y defendía los octavos de final que alcanzó en la edición anterior. Tennys Sandgren logró su primera victoria ante Austin Krajicek en 6 enfrentamientos y recortó el historial a 5–1.
Sandgren T. ganó sin ceder un set.