Jan Lennard Struff venció a Grigor Dimitrov por 4–6, 6–3 y 6–2 en la ronda de 32 del Monte Carlo Masters, sobre tierra batida. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Jan Lennard Struff llegaba como n.º 59 del ranking y defendía la ronda de 64 que alcanzó en la edición anterior. Jan Lennard Struff logró su primera victoria ante Grigor Dimitrov en 3 enfrentamientos y recortó el historial a 2–1.
Struff J. se impuso en 3 sets.