Milos Raonic venció a Vasek Pospisil por 6–4, 1–6 y 7–6 en las semifinales del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Vasek Pospisil dominaba el historial 3–0 y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior, pero Milos Raonic llegaba en mejor forma, tras ganar 2 de sus 4 últimos partidos en pista dura. Milos Raonic logró su primera victoria ante Vasek Pospisil en 4 enfrentamientos y recortó el historial a 3–1.
Raonic M. se impuso en 3 sets.