Steve Darcis venció a Andy Roddick por 7–6 y 7–6 en los octavos de final de Winston-Salem, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Andy Roddick dominaba el historial 2–0 y defendía las semifinales que alcanzó en la edición anterior. Steve Darcis logró su primera victoria ante Andy Roddick en 3 enfrentamientos y recortó el historial a 2–1.
Darcis S. ganó sin ceder un set.