Janko Tipsarevic venció a Mikhail Youzhny por 7–6 y 6–4 en la ronda de 32 del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Mikhail Youzhny dominaba el historial 3–2, pero Janko Tipsarevic llegaba en mejor forma, tras ganar 2 de sus 5 últimos partidos en pista dura. Janko Tipsarevic igualó el historial a 3–3.
Tipsarevic J. ganó sin ceder un set.