Janko Tipsarevic venció a Gilles Simon por 7–6, 5–7 y 6–1 en los octavos de final del Madrid Masters, sobre tierra batida. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Gilles Simon dominaba el historial 4–0 y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior. Janko Tipsarevic logró su primera victoria ante Gilles Simon en 5 enfrentamientos y recortó el historial a 4–1.
Tipsarevic J. se impuso en 3 sets.