Milos Raonic venció a Ryan Harrison por 7–6 y 6–2 en las semifinales de San Jose, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Ryan Harrison dominaba el historial 1–0, pero Milos Raonic llegaba en mejor forma, tras ganar 2 de sus 4 últimos partidos en pista dura. Milos Raonic logró su primera victoria ante Ryan Harrison en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Raonic M. ganó sin ceder un set.