Gilles Simon venció a Justin Gimelstob por 4–6, 7–5 y 6–1 en la ronda de 64 de New Haven, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Justin Gimelstob defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior, pero Gilles Simon llegaba en mejor forma, tras ganar 3 de sus 5 últimos partidos en pista dura.
Simon G. se impuso en 3 sets.