Andy Roddick venció a Roger Federer por 6–4, 3–6 y 7–6 en las semifinales del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Roger Federer dominaba el historial 4–0 y defendía la ronda de 64 que alcanzó en la edición anterior. Andy Roddick logró su primera victoria ante Roger Federer en 5 enfrentamientos y recortó el historial a 4–1.
Roddick A. se impuso en 3 sets.