James Blake venció a Radek Stepanek por 7–6 y 6–4 en la ronda de 64 del Canada Masters, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Radek Stepanek dominaba el historial 1–0 y defendía los octavos de final que alcanzó en la edición anterior. James Blake logró su primera victoria ante Radek Stepanek en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Blake J. ganó sin ceder un set.