Nicolas Massu venció a Roger Federer por 6–7, 6–1 y 6–3 en la ronda de 32 de Long Island, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Roger Federer dominaba el historial 1–0. Nicolas Massu logró su primera victoria ante Roger Federer en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Massu N. se impuso en 3 sets.