Roger Federer venció a Yevgeny Kafelnikov por 6–2, 6–7 y 6–3 en las semifinales de Milan, sobre moqueta. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Yevgeny Kafelnikov dominaba el historial 3–0. Roger Federer logró su primera victoria ante Yevgeny Kafelnikov en 4 enfrentamientos y recortó el historial a 3–1.
Federer R. se impuso en 3 sets.