Chris Woodruff venció a Justin Gimelstob por 6–4 y 6–1 en la fase previa de Sydney, sobre pista dura. El resultado confirmó lo que apuntaban los datos previos: Chris Woodruff dominaba el historial 2–1. Chris Woodruff amplió su ventaja en el historial a 3–1.
Woodruff C. ganó sin ceder un set.