Jan Siemerink venció a Justin Gimelstob por 4–6, 6–2 y 7–5 en la ronda de 32 de Orlando, sobre tierra batida. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Justin Gimelstob dominaba el historial 1–0 y defendía la ronda de 32 que alcanzó en la edición anterior. Jan Siemerink logró su primera victoria ante Justin Gimelstob en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.
Siemerink J. se impuso en 3 sets.